הגיעו ליפי בראש-חודש כסלו יעלו לירושלים, הסב בעגלה והנכד ברכיבה על חמור.
קרוב לשלש שנים למד בישיבת "עץ חיים" בהדרכת אבי-אביו. בין מנחה למעריב למד שיעורי תנ"ך בתוך חבורת מתנדבים לכך (ביניהם היה גם אפרים כהן, שהיה לאחוז זמן מנהל ביה"ס למל וראש מפעלי החינוך של חברת "עזרה" הגרמנית) מפי משגיח היישיבה ר' יענקל נובוהרודקר , הוא ר' יעקב הרכבי (אביו של החוקר הד"ר אברהם אליהו הרכבי) . בהסכמת הסבא למד גם את השפה הערבית מפי ר' יהושע ילין (אביו של דוד ילין) יחד עם חברו ישראל-נחום אלכסנדרוב, חברו מילדותו, קרובו ובן-עירו. החל לקרוא גם בספרות העברית החדשה, ומשהתנגד הסבא לכך המשיך לקרוא בסתר. היה מבאי-ביתו של הרי"ד פרומ קין בעל ה"חבצלת", הבית שהיה בירושלים מרכז ל"השכלה על טהרת הקודש", עזר להרי"ד בפעולה לטובת עולי תימן כחבר הנהלת "עזרת נדחים" שיסד הרי"ד, וכן היה ממיסדיה וגזברה של קופת-החסכון הראשונה שנוסדה בין חומות ירושלים.
בן י"ט נשא את שיינה בילה, בת השש עשרה, בת ר' צבי זאב מארק מקאלוואריה, סוחר גדול באריגים משובחים, שעונים וטה בירושלים.
עם תום שנת המזונות על שלחן חותנו החל גם הוא לסחור באריגים בכסף נדוניתו, אך המסחר לא הספיק לפרנסתו. רצה להשתתף ביסוד פתח-תקוה, אך בעקב הסברת הרי"מ פינס , שזהו נסיון חלוצי נועז שלמעלה מכוחו של אברך צעיר, משך את ידו. עשה שותפות עם ר' פנחס המבורגר בעסק החלפנות, שהיה אז שרות צבורי בעל ערך חשוב בעקב הערבוביה בערכי מטבעות זרות ומקומיות. לרגל ירידה בשער המטבעות נגרמו לו הפסדים. אז קנה בית-מרקחת ברחוב היהודים, למד את המלאכה למעשה מאת רוקח מומחה, נבחן והוסמך, לפי חוקי הזמן ההוא, על ידי רופא העיר, ד"ר אינסלר הגרמני. בזמן ההוא היה קיומו של בית-מרקחת תלוי בקשר קבוע עם רופא, שיענה בו לדורשיו ויספק להם את התרופות בו במקום. והואיל ולא הצליח להשיג רופא קבוע לזמן ממושך, הוכרח בסוף למכור את העסק ולקבל משרה בשכם בתור פקיד בחברת רג'י עותומן (החברה הצרפתית בעלת הזכיון למכירת טבק, תמורת מתן הלואה לממשלה, בכל הממלכה): שסוכניה בא"י היו "חברת לאנדו שטרלינג".
בית-המרקחת שלו בירושלים היה משמש כעין מועדון לאנשי השכל ודעת, שהיו נכנסים לשיחה על עולם ומלואו. בין אורחיו הקבועים של בית-המרקחת היו: ר' יעקב גולדמן, ר' דוד יודילביץ , ר' שמעון רוקח והמשורר נפתלי הירץ אימבר , מחבר "התקוה'', שהיה קורא לפני בעל החנות משיריו.
בשכם הצליח לקשור קשרי ידידות עם נכבדי המקום, ובעיקר עם משפחת עבדול-האדי, שהיתר. השולטת במערבה של העיר ורוב בני המשפחה היו מראשי הממשלה וכו'.
בגלל מחלה וחוסר רופאים בשכם הוכרח לחזור ירושלימה ואז העבירתו חברת הרג'י לחיפה, בתרמ"ה, בהיותו בן 25, לנהל את משרדה המרכזי לשומרון והגליל (חוץ מהעיר חיפה והסביבה).
מירושלים לחיפה נסע בדרך הנוחה ביותר בזמן ההוא: בעגלה עד יפו ומשם באביה לחיפה. באניה נפגש עם הנדיב קלמן זאב ויסוצקי שבא מרוסיה, בשליחות חובבי ציון ונסע עם מזכירו אלעזר רוקח . לבקשת ויסוצקי עזר לו כל ימי שהותו בחיפה בעכודות העתקות ורשימות וחשבונות עד שעה מאוחרת בכל לילה.
בתרמ"ז נתמנה למזכיר ומנהל של חברת "עזרת ישראל" ושל חברת נוה צדק (הנהלת השכונה בשם זד.) ביפו. בהיות השכונה רחוקה ממרכז העיר יפו ומביתו של רופא, נדרש במקרים רבים, ברוקח לשעבר, להגיש עזרה רפואית במקרים דחופים בתפקיד חובש, ובמקרים רבים, שבהם הספיקה ידיעה בעזרה ראשונה ובקיאות כל-שהיא בהבחנת מחלות, עלה בידו להציל נפשות.
בתקופת שבתו ביפו היה חבר פעיל בלשכת בני ברית "שער ציון" ובמוסדות העדה והצבור.
בתרנ"ג הוזמן לנהל את עסקי המסחר של ר' בצלאל לאפין וחתנו י. ד. הורביץ ואח"כ נתקבל לשותף בעסק בזכויות שוות ופעל למען שגשוגו.
בתרס"ו השתתף בחברת "סגולה" לנטיעת פרדסים בפתח-תקוה, מיסודו של עקיבא ליברכט, על אדמת הכרמים שנעקרו, ובתרס"ז השתתף עם שמעון רוקח ועקיבא ליברכט ביסוד חברת פרדסנים "מוריה".
במלחמת-העולם הראשונה עבד זמן-מה כמנהל החשבונות בעסק הקבלנות של שמעון רוקח ושות' להספקת עצים להסקת רכבות הצבא מיער כפר-קרע שליד זכרון יעקב. אח"כ נסע מטעם הסינדיקט של פרדסני פתח-תקוה לנהל את מכירת פרי ההדר, שהובלו שמה בקרונות רכבת, שסיפקה מפקדת הצבא. אחרי גמר עונת הפרי יסד ביפו בית-מסחר פרטי שנתפרסם בכל העיר במחיריו "בדיבור אחד" (מחירים קצובים, שבעל העסק נאמן עליהם ואין מבזבזים זמן למיקוחשוא). שם פעל גם ב"ועד ההגירה" בהגשת עזרה לפליטים ולגולים מהארץ.
פרסם ב"מימים ראשונים" (ירחון לדברי ימי התחיה, בעריכת א. דרויאנוב - הוספה ל"בוסתנאי", 1934/35) ובעתונים שונים זכרונות מחיי ירושלים ("מן השמור בזכרוני" ו"ירושלים המסחרית לפני המשים שנה" ועוד).
מאשתו הראשונה, שיינה ביילה, בת צבי זאב מרק (נפטרה בירושלים כ"ב טבת תרנ"ח), נולדו לו בת רישקה אשת יונתן מקוב ברחובות, והבנים : אליהו, בא כח חברת כל ישראל חברים בירושלים, ושמעון ראש המבקרים של טרוסט חברות הטבק והסיגריות בקהיר. מאשתו השניה פרל בת הרב שמחה בונם אוסו בצקי (אבי האחים יהושע ובוריס אוסובצקי פקידי הברון רוטשילד בא"י) נולד לו בן אברהם (אדי)