כשראו שכניו הערבים, סוחרי-בשמים אמידים בעיר העתיקה, את השכלולים שהנהיג, הציעו לו לפתח בשותפות את העסק בקנה-מדה גדול. בלי שלמד טכניקה ושרטוט טכני בבית-ספר שרטט את תכניות המכונות והמכשירים ומסר את העבודה להנגר אברהם צפתי, הזמין אבני-ריחים מאת סוכן צרפתי במצרים (לפניו היו משתמשים בארץ רק באבנים מקומיות), והקים את הטחנה הראשונה בארץ "לפי המלה האחרונה של הטכניקה החדישה" (שעבדה בארבעה סוסים שסבבו בכיוון מצליב). בראותו לאחר עשרה חדשים, ששותפיו הערבים רק מנצלים את ידיעותיו, מרמים אותו ומקפחים את חלקו ברווח, עזב אותם. עשת שותפות עם ר' יעקב גולדמן , ר' יהודה אריה הורביץ מצ'אוואוש ("יודל מעלער"), ר' יצחק הירשנזון ור' יצחק חברוני וסידרו תעשיה ("פאדראד") לאפית מצות, אך לא הצליח בעסק זה.
בראותו שאין לו מזל בתעשיה אמר לחזור אל החקלאות. נסע בחורף תרמ"ז לפאריס להשתדל במשרד הבארון רוטשילד שיתקבל כאכר באחת המושבות. הרב צדוק הכהן ואליהו שייך הבטיחו לו נחלה לכשיהיה מקום פנוי באחת המושבות, ולעת עתה נתן לו הרב צדוק כהן להוצאות הדרך חזויה לירושלים ומאתים פרנק.
כשחזר נתקבל לשרות הבנקאי ברגהיים ושותפיו, הקים וניהל להם טחנת קיטור גדולה ליד שער שכם במשכורת הגונה, קיבל את המונופולין למכירת הקמח בבית-מסחר שניהלה אשתו, ובמשך הזמן גם בסניפים נוספים, ועשה הון. בתרנ"ב רכש חלקת-קרקע גדולה ליד "בתי אונגרן" בין "מאה שערים" ובין "בית ישראל'', בנה לו בית ושכונה בת 35 דירות של חדר ומטבח כל אחת (השכונה שהוא קרא לה "אגודת שלמה" וכיום ידועה בשם "בתי מילנר"), ומכר אותן לעניים בתשלומים נוחים. הקדיש חדר להכנסת אורחים ועזר לעניים, לחולים ולכושלים. באותו זמן רכש נחלה סמוך לקבר רחל ומכר אותה בחלקות קטנות ובתנאים נוחים להקמת שכונה.
באותה שנה התקשר בשותפות עם הבנקאי חיים אהרן ואלירו ועם היוני פטרוס פדריאדס להקמת טחנת-קיטור חדשה ותעשית-ספירט מתאנים וצימוקים ליד בתי ויטנברג בקרבת בית-הספר למל, ועליו היה להשקיע רבע ההון, אך בהיות כספו מושקע בקרקעות ובבתים מישכן את רכושו הקרקעי לטובה ואלירו בעד ההון שעליו להשקיע בעסק. נסע לאירופה להביא מוינה ומבודאפשט את המכונות ומכונאי להרכבתן, הביא ממצרים מכונן מומחה להסקה ולהשגחה על המכונות עד שפועלים יהודים ילמדו ממנו את העבודה, ולמפעל הספירט הזמין כמומחה את מר רוזין (אביהם של השען רוזין מיפו והמורה רוזין מראשון לציון). עבודת מפעל הספירט החלה בתאונה קטלנית. בעקב לחץ חזק מדי בדוד אירעה התפוצצות, מר רוזין נכוה ומת מפצעיו ושני פועלים, יהודי וערבי, נכוו ונתרפאו. העסק הכניס יפה, אך בגלל נגישות מתמידות מצד פקידי השלטון הטורקי הוכרחו להפסיקו. גם עסק הטחנה הצליח יפה, אך פרץ סכסוך בינו לשותפיו בדבר חלקו ברווחים, ובתוצאת פסק-דין של בוררות עבר רכושו הקרקעי לרשות ואלירו, והוא קיבל 400 לירות ויצא מהשותפות. בתרנ"ח הקים טחנה חדשה בשכונת זכרון טוביה וסידר בה מנוע גאז שהזמין מבית-החרושת שטיין מיפו. פעמים נתעכבה התחלת העבודה בגלל התפוצצויות במכונה, שלא היתה משוכללת למדי. לוה כסף מחברת יק"א ע"י אל ברט ענתבי ושיעבד במשכון את המכונות וסוף-סוף החלה הטחנה לפעול, אך בעקב התנגדות תושבי השכונה נהרס העסק. המכונות עברו לרשות ביתהספר למלאכה של חברת כי"ח, והוא יצא נקי לגמרי מרכושו ומעסקיו ולעת זקנתו התפרנס מחנות המכולת שניהלה אשתו והוא התמסר ללימוד תורה. נפטר בירושלים, סיון תרס"ח. צאצאיו; דוד, שמואל, נעכע, שרה, נח יהושע.
אשר אנשיל רוזוב
נולד בעיירה רצ'קה, ליד וילנה, בחודש אייר תר"ח (1848), לאביו ר' מאיר (שנודע בכינוייו "דער עהרליכער איד" - היהודי הכשר והישר - ו"דער אונטערבריקער" - שמעבר לגשר, על שם מקום מגוריו ומעשיו הטובים, המיוחדים בערכם הרב בתקופה ההיא. בתקופת הנסיונות שעשה הצאר ניקולאי הראשון "לשפר את מדותיהם של היהודים" על-ידי העברתם מהמסחר לחקלאות והבטיח למתאכרים הנחות שונות, כגון שחרור מהשרות בצבא ועוד, נרשם אבי-אביו של אשר אנשיל, ר' פסח גוטליבוביץ , יחד עם ארבעה בניו להתישבות חקלאית, ואחד מבניו אכן עבד את האדמה ובזכותו נהנו אביו ושלשת אחיו מהזכויות המיוחדות. הוא היה בעל פונדק גדול, שהכיל מקום למאה