ואחרים, ובהשתדלות ז. ד. ליבונטין הרשו להם פקידי החוף את העליה, ואחרי שעברו ברחובות יפו במצעד צבאי ובשירה שכרו להם בבית שבפרדסו של אנטון איוב דירה בת שני חדרים - אחד ל-13 הבחורים ואחד לדבורה סירוט , מנהלת המטבח ומשק הבית - והחלו לעבוד כשכירים במקוה ישראל שבהנהלת שמואל הירש מצרפת. כאן עלה בידו להשפיע על הירש שיתיחס אל הבילויים לא כמו למקבלי תמיכה אלא כמו לאנשים בעלי אידיאל מרומם, ובאמנות רבה ניהל את העבודה והמשק הכספי של החבורה, שסבלה גרעונות ומחסור תמידיים ואף השיג עזרה מחובבי הבילויים שברוסיה. בינתים חזר למקוה ישראל הפיסי קארל נטר , ובהכירו את שאיפותיהם הנעלות של הבילויים כתב עליהם טובות לבארון בנימין רוטשילד , שהיה אז אחד מתומכיה הנדיבים של חברת "כל ישראל חברים", בעלת מקוה ישראל, והוא עצמו, נטר כבר החליט לבנות בית לבילויים ולהושיבם כעובדים קבועים במקוה ישראל, אך מותו הפתאומי ביטל את תכניתו. בינתים נענה הבארון לבקשת יוסף פיינ ברג שבא אליו בשליחות מיסדי ראשון לציון והגיש עזרה לחפירת הבאר ולביסוס המושבה, ואז פקד להעביר שמה את הבילויים כפועלים שכירים מועמדים להתנחלות. היה בין העוברים לראשון לציון ואחותו פאני (אח"כ אשת ישראל-לוליק פיינברג ואמו של אב שלום פיינברג) , שבינתים עלתה גם היא ארצה עם אחיד. שמשון והצטרפה אל הבילויים, עבדה יחד עם פאני פריזר (אח"כ אשת הביל"ויי ד"ר חיים חיסין) עבדו במשק הבית של הבילויים בצריף שהוקם למשכנם ובו הוקצה מדור מיוחד לשלשה זוגות סוסים, והבילויים עבדו בעבודות צבוריות של המושבה, נטיעת עצים בצדי הרחובות וכוי, והשתתפו בהדיפת שוסים וגנבים ערבים, וצריפם היה מרכז תרבותי וחברתי לצעירי המושבה, בו היה ישראל בלקינד הרוח החיה בעליזותו ובאמונתו בעתיד.
אולם יחם פקידי הבארון אל האברים והפועלים מקבלי התמיכה היה מדכא. הפקידים לא הבינו לרוח החלוצים ולמשאת-נפשם הלאומית וישראל בלקינד התמרד נגדם ואף כתב מכתב תלונה אל הבארון עצמו בשם האכרים. התוצאה היתה - פקודה לגרשו מהמושבה והפקידות אסרה על אחיו ואחותו אף להלינו בביתם ורק בגניבה ובשבילי עקיפין היה נכנס לפעמים לבקרם. בינתים נדד ליפו ולירושלים ושם קיבל לפעמים עבודה בהשתדלות הרי"מ פינס , פטרון הבילויים, ואח"כ קיבל בהשתדלותו ובעזרת ק. ז. ויסוצקי נחלה בגדרה. וכשנפטר אברהם מויאל , מנהל עניני "חובבי ציון" בארץ מטעם הועד המרכזי שברוסיה, ולהצעת אליעזר רוקח נתמנה שמואל הירש במקומו והרכיב לו ועד-פועל בהשתתפות נציגי המושבות, בקש הירש כי דוקא ישראל בלקינד יהיה נציג גדרה בועד זה. הוא ראה בחברותו בועד של חובבי ציון אפשרות לפעולות כבירות לפיתוח הישוב.
לשם כך זנח את משקו בגדרה ועבד במשק אחיו שמשון בראשון לציון, השתתף בחיי התרבות במושבה, ארגן מקהלת ילדים ולימד בה את שירי נ. ה . אימבר (מחבר "התקוה") שישב באותו זמן בבית אחיו, לפי המנגינות שהתאים להם איגלי (אחד מששת הצעירים ששלחו חובבי ציון ארצה ללמוד חקלאות על מנת להיות אח"כ מדריכים לאכרים במושבות הבארון, - ביניהם היה גם יצחק אפשטיין המחנך וחוקר-הלשון הנודע). והנה פרץ שוב מרד האכרים בראשון לציון, והפעם נגד הפקיד אוסובצקי ונגד שיטת התמיכות והאפוטרופסות והדיכוי בכלל, וכשהתלקחה המלחמה ביותר הצטרף גם הוא אליה, אף כי כחבר ועד חובבי ציון היה מקורב להירש ולפקידות בכלל וקוה לפעול בעזרתם גדולות לטובת הישוב. וכשניצחה הפקידות, ואחיו שמשון היה בין 5 המשפחות מראשי המורדים שבעקב תנאי הכניעה והשלום הוכרחו לעזוב את המושבה ועבר לגדרה, הוכרח גם ישראל לעזוב את ראשון לציון ומשקו בגדרה כבר היה לאחר, ואז נתן את דעתו על עבודה חינוך, שגדל באוירתה בבית אביו וכבר התמחה בה בהוראת עברית לחבריו הבילויים ובהוראת שירה לילדי ראשון לציון כמתנדב במקהלה שיסד. אז יסד ביפו בתרמ"ט בית-ספר עברי פרטי, הראשון מסוג זה בעיר והשני בארץ (אחרי ביה"ס של ראשון לציון.), בו הורו גם אביו, אחותו סוניה ויהודה גרזובסקי (גור ). עבדו בהתלהבות והתאמצו להתגבר על הקשיים שבחוסר שיטה מוכנה וספרי לימוד. ההצלחה המוסרית היתה גדולה, אך החמרית לא, ולאחר שנתים זחצי הוכרח לסגור את בית-הספר ובכסף שקיבל בעד שארית משקו שילם את החובות ששקע בהם. בתרנ"ב נתקבל למורה בביה"ס של כי"ח בירושלים בהנהלת נסים בכר ועבד יחד עם דוד ילין ואליעזר בן-יהודה . מהרשימות שהכין כאן לשיעוריו הצטרפו אח"כ ספריהלימוד שהוציא: "אסיפת שאלות לחשבון" (יצא ב-1896), "דברי ימי העמים" (1897), "ראשית ידיעת כתיבת הארץ" (חלק א' ב-1898, חלק ב' ב-1899). אחרי שנתים יצא לנדודיו במשך שנה בכפרי הערבים משני עברי הירדן כ"רופא", חקר את הארץ ותושביה, השתלם היטב בשפה הערבית, יצר את התיאוריה שלפיה תשעים אחוז מערבי הארץ הם מצאצאי ישראל וכדאי לשכנע גם אותם בקרבת-דם זו כדי שיהיו לעזר לאחיהם היהודים החוזרים אל המולדת, ואת תצפיותיו ומסקנותיו מסיור זה פרסם בספר גדול ברוסית בשם "ארץ-ישראל בזמן הזה", שחלקו הראשון, בעיבודים והשלמות, יצא בעברית בתרפ"ח. כשחזר מנדודיו נתמנה בתרנ"ה למורה ללימודים כלליים בעברית בביתהספר של שותפות כי"ח וחובבי ציון ביפו והיה פעיל גם במרכז "בני משה" ביפו. בשנת תר"ס היה מנהל ביה"ס בראשון לציון במקום דוד יודילביץ .
תוך עבודתו הגה את הרעיון בדבר בית-ספר חקלאי עברי (כי מקוה ישראל התנהל אז בצרפתית).