ומנדלי מוכר-ספרים. בתקופה זו כתב שירים עבריים, שאחדים מהם נתפרסמו בעתון לילדים "גן שעשועים" (בשנת 1899). הושפע בהרבה מלרמונטוב והיינה, ועם ראשית בגרותו - מפושקין ומגיטה. אותה שעה הטביעה עליו יצירתו של טשרניחובסקי חותם עמוק.
בשנת 1901 עבר לאודיסה, התקרב אל ביאליק ואל יליד בסרביה ש. בן-ציון. פרסם מחזור שירים ב"הדור" של פרישמן וכן ב"עולם קטן" של ש. ל. גורדון.
בשנת 1903 עבר לוארשה והתחיל לחיות כסופר שפרנסתו על הספרות. עבד בהוצאת ספרים "תושיה", "האור" וב"הצופה" - כמזכיר המערכת. התקרב אל פרישמן ונומברג והושפע מהם השפעה אישית; כן נפגש עם י. ל. פרץ, עם נחום סוקולוב, היתה זאת התקופה הקשה ביותר בחייו.
בשנת 1905, כשנפסקו, בתוצאות המהפכה, כל העתונים העבריים, חזר לבסרביה ושימש כמורה-קודם בקישינוב (שם היה עד ראיה לפרעות אוקטובר), ואחר כך בליאובה (עיירה על הפרוט) במשך שלש שנים, בשנים אלו הרבה ללמוד. וכאן התגבשו בו היסודות הליריים והבקורתיים. בימים ההם בא במגע קרוב עם י. ח. ברנר שיצירתו ואישיותו עשו עליו רושם גדול ומתמיד. "המעורר" שהשתתף בו, קירב אותו אל ברדיצבסקי ושופמן, שהכיר בהם את באי כוחה של הפרוזה המודרנית.
בשנת 1908 הוזמן כמזכיר "העולם", שנתחדש בווילנה. לאחר ישיבה לא ממושכה בווילנה, עבר, לפי הזמנת לוינסקי, לאודיסה (אביב 1909); שם ערך את כתבי יהודה שטיינברג והקדיש להם מבוא מקיף, ראשית עבודתו הגדולה במבקר.
בשנת 1910 נשא לאשה את בת-שבע בת יצחק דוב גרינברג (נתחנכה בביתו של א. ד. גורדון, ויחד עם בתו יעל יסדה בעיירה כאשצ'יוואטה, (פודוליה), בית ספר לילדות עניות, בו עבדה כמתנדבת. עלתה עם בעלה בשנת 1912 לא"י. בכל ימי חייה בת-לוויתו הנאמנה, ובשנות חייה האחרונות, למרות מחלתה הממושכת, עוזרת פעילה בעבודתו הספרותית. אהובה על כל יודעיה. נפטרה בתל-אביב, ט"ז אלול תש"ה, ונקברה בבית הקברות הישן בתל-אביב. הערכות לבביות אחרי מותה כתבו: ר' בנימין, משה סמילנסקי ("הארץ"), זמורה ("דבר"), עמנואל בן-גריון ("הפועל הצעיר"), יעל גורדון, רבקה גורפיין ("דבר הפועלת"), ובעלה הקדיש לה בשיר ובפרוזה את הפואימה "זכרי אהבה").
אותה שנה הוא מתקבל כתלמיד בשיעורים ללמוד בקורסים להוראה, ועובר לגרודנה. אך לפי הזמנת בן- אביגדור הוא מקבל עליו בקיץ 1910 את עריכת "הביבליותיקה הגדולה תושיה", וקובע את מושבו בוארשה. בשנת 1911, יצא לאור בהוצאת "תושיה" ספר שיריו הראשון "גבעולים". בתקופה זו כתב מבואות לכתבי ק. א. שפירא, הלל צייטלין ולשירי ד. פרישמן ושורה של מסות קצרות ב"העולם" על בעיות הספרות ("פאתוס ואלגיה", "פשטות ושבלונה" ועוד).
בשנת 1912 הוזמן על ידי הסתדרות המורים לארץ ישראל לערוך את הירחון "מולדת" (בהוצאת "קהלת"), שזכה להצלחה בהיותו מכוון לסגנון החדש של החיים והלשון, שהתרקם אז בארץ.
בשנת 1914 יצא לברלין בהזמנת בן- אביגדור וש"י איש הורביץ לשם עריכת ירחון עברי גדול, שעמד לצאת לאור בברלין בכוונה להעבירו אח"כ לארץ ישראל. אך מפני המלחמה העולמית שפרצה, לא יצא הדבר אל הפועל. בשנות מלחמת העולם הראשונה ישב באודיסה, במקום שעבד ב"מוריה". השתתף ב"כנסת" של ביאליק.
באביב 1919, חזר לתל-אביב, המשיך בעריכת "מולדת" שנתחדשה וערך את הירחון "מעברות" שהתחיל אז להופיע. ערך ספרי הסניף הא"י של הוצאת "שטיבל".
בתקופה זו כתב את מחזורי הסוניטות "יהודה" ו"ירושלים" ואת הפואימה הגדולה "רות", ביטויים ליריים צרופים שבהם הגיע לידי בגרות ראשונה בשירה. לסוג הפואימות צללפונית התנכיות שייכות גם "אבל דוד".
בשנת 1922 יצא לווארשה, בהזמנת הוצאת שטיבל והשתתף בעריכת "התקופה" ושאר ספרי הוצאת "שטיבל". הוציא את ספרי הלימוד "לשון וספר" (ב-5 חלקים), שעליהם נתחנכו רבבות בני נוער בכל תפוצות הגולה. איכות החומר - הוא הקו היסודי בספרי לימוד אלה, שיצאו בעשרות מהדורות. בשנות 1924-25 ישב בסרביה, כתב הרבה דברים באידיש והכשיר על ידי כך את הנוער היהודי מבסרביה לקראת ארץ ישראל.
בשנת 1925 חזר לארץ ישראל. מראשית שנת 1926 ערך יחד עם ד"ר יוסף קלויזנר את "השלוח" בירושלים. הוציא את האנטולוגיה הגדולה "ספר הארץ'' (בהוצאת "דביר" והקהק"ל). השתתף השתתפות אקטיבית ב"מאזנים", שאחר כך נעשה אחד מעורכיו. ומ-1936 עד 1942 עורכו היחידי ב"מאזנים" שנערך מתוך הקפדה