בהיותו בן עשר, כשהתחיל להתאמן בכתיבה תמה על-ידי אחד ממלמדיו, כבר ניסה "למשוך בשבט סופר", חיבר מיני "אקרוסטיכים" בנוסח הפיוטים שבמחזור והשתפכות-הנפש על חורבן ציון וירושלים בנוסח הקינות לתשעה באב.
בן חמש-עשרה התחיל לעסוק בהוראה, אף כונן בכוחות עצמו מעין "חדר-מתוקן", שבה לימד לילדי השכנים שברחובו עברית ותנ"ך והתחלת גמרא, גם ראשי פרקים בלשון הרוסית. הימים ימי הקוננרסים הציוניים הראשונים, ובהיותו לוהט בחזון הגאולה ותחיית הלשון העברית, השתתף עם צעירים אחרים בייסוד אגודה עברית-ציונית בשם "דוברי עברית". ששימש בה מזכיר, אף קרא באסיפותיה מנסיונותיו הספרותיים הראשונים. כיוצא בזה הוציא, בהשתתפות חבריו אברהם אפשטיין ומאיר וואכסמאן (שניהם עתה סופרים עברים ידועים באמריקה), עתון הקטוגראפי בשם "הצעיר", כתב בו סיפורים ורשימות בענייני ספרות, שמקצתם, בשנוי צורה, נתפרסמו אחר-כך בדפוס (אחד מהם, מאמר-הערכה על מ. ז. פייארברג, נדפס ב"הצופה" הווארשאי). כך השתתף עם חבריו גם בייסוד ספריה עברית ציבורית ושיעוריערב ללימוד הלשון וההיסטוריה העברית בשביל תלמידי הישיבות בעירם. באותם שיעורי-הערב ייחד מקום גם למחלקה דרמטית, שחיבר בשבילה "מחזות היסטוריים".
בן שבע עשרה יצא ללודז להיות מורה לילדי בעל-אחוזה אחד בסביבות העיר. שם נקשר מתוך אהבה ואחוה ביצחק קצנלסון, שנתפרסם בימים ההם בשיריו הראשונים, ועבר לגור בבית הוריו. בהמלצתו של קצנלסון נדפסו בעתון היומי "הצופה" בווארשה, בראשית שנת תרס"ד, סיפוריו הראשונים "בערב יוםהכיפורים", "מישאל", "מלקות" ואחרים. באותו סתיו זכה סיפורו הקטן "משקה'לי-חזיר" בפרס הראשון בהתחרות הספרותית של "הצופה" - התחרות ראשונה בספרות העברית, ששופטיה היו: י. ל. פרץ, א. ל. לוינסקי וד"ר יוסף קלוזנר. (מקץ עשרים וחמש שנה שימשה לו אחריתו של גיבור סיפורו "משקה'לי-חזיר" נושא למחזהו "אותו ואת בנו", שהוצג בניו-יורק על ידי מוריס שווארץ ובארץישראל על-ידי "הבימה"). אחרי פרסום הפרס בא עם יצחק קצנלסון לווארשה, הכיר שם את י. ל. פרץ, ד"ר יוסף קלוזנר ורבים מן הסופרים הצעירים, שמכולם לקח את לבו ז. שניאור, הצעיר שבכל החבורה, שזה אך החל לפרסם את שיריו הראשונים. בשובו עם קצנלסון ללודז, נצטרף עליהם גם שניאור, ושלשתם ישבו זמן-מה בבית אחד, נתקשרו בברית-רעים שלא פסקה גם בימים הבאים.
מלודז נקרא על-ידי חברו אברהם אפשטיין לייקאטרינוסלאוו, הכיר שם את מ. מ. אוסישקין והיה מורה בבית גיסו, המהנדס ברוק, משם חזר לסלוצק, קרא את יצחק קצנלסון להתארח בבית הוריו, ושניהם, בלוית חבורה של צעירים, יצאו לסייר בערים ובעיירות של הסביבה (מקצת מרשמי המסע ההוא ניכרים בספרו של קצנלסון "בגבולות ליטא"). אחרי אותו סיור יצא עם קצנלסון לווארשה, ובדרכם נתעכבו בבית-הקיץ של ד"ר קלוזנר, שם ראה בפעם הראשונה את ח. נ. ביאליק - אחת החוויות הגדולות בימי נעוריו. במשך כל אותה השנה הרבה לכתוב סיפורים גדולים וקטנים, שפורסמו ב"הצופה'', "השילוח" ו"לוח אחיאסף".
בחורף תרס"ה נקרא לווילנא כעוזר קבוע ב"הזמן", ערך חצי שנה את הספרות היפה בירחון "הזמן" וכתב ב"הזמן" היומי, מלבד סיפורים, פיליטון שבועי "בערים ובעיירות", בחתימת "ברק". בווילנה הכיר את שלום-עליכם, שהיה סר לשם מדי פעם בפעם לבקר את בתו. בחנוכה תרס"ו, אחרי פרעות אוקטובר 1905, נשא בקיוב את אסתר, בתו הבכירה של שלום-עליכם, ויצא עם משפחת חותנו לגליציה, שהה בלבוב חצי שנה ועבר לשווייצריה, ישב בגיניבה כשנה וחצי, הכיר שם את מנדלי מוכר-ספרים ומ. בן-עמי. בגיניבה נולדה לו בתו היחידה תמרה. לאחר שחזר שלום-עליכם ממסעו הראשון באמריקה, יצא אף הוא לשם לבקר את הוריו ומשפחתו. בדרכו סר ללונדון כדי לראות את י. ח. ברנר. בניו-יורק שהה שנה, פירסם סיפורים ופיליטונים בעתונות האידית וחזר אל משפחתו בגיניבה. משם עבר לאיטליה, ישב עם משפחת שלום-עליכם בנרווי, הסמוכה לגינואה, ואחר-כך בשווארצוואלד.
בראשית תר"ע חזר עם משפחתו לרוסיה, ישב שנה בווארשה, השתתף במערכת העתון היומי "די נייע וועלט" של מרדכי ספקטור, כתב שם סיפורים ופיליטונים וערך את המדור הבלטריסטי. באותה שנה יצא קובץ סיפוריו הראשון בעברית ("סיפורים") בהוצאת "מוריה" באודיסה ובאידית ("געזאמלטע שריפטען") - בהוצאת "השחר" בווארשה. בקיץ תר"ע התחיל לתרגם את כתבי שלום-עליכם לעברית שלשת הכרכים הראשונים, "טוביה החולב", "מנחםמנדל בעל-החלומות" ו"כתריאלים", שנתפרסמו תחילה ב"הד הזמן" וב"העולם" הווילנאים, יצאו בשנת תרע"א בהוצאת "השחר" בווארשה.
בסתיו תרע"א נקרא לווילנה לערוך את מדור הספרות ב"העולם", שעורכו הראשי היה א. דרויאנוב. ב"העולם" פירסם סיפורים משלו ומתרגומיו משלום-עליכם, אף כתב פיליטון שבועי ("פנקס פתוח" בחתימת "ברק" ו"בתוך התחומים" בחתימת "ב. ארנסט"). באותה שנה תירגם את "ילדות" של ל. נ. טולסטוי, שיצאה בהוצאת "מזרח ומערב" בווילנה. באביב תרע"ב עבר עם "העולם" לאודיסה, שהה שם שנה וחצי ופירסם בהוצאת "מוריה" שני כרכים מתורגמים מכתבי שלום-עליכם: "אדם ובהמה" ו"ימים טובים". בסוף תרע"ג עזב בפעם האחרונה את רוסיה והתישב עם משפחתו בברלין.
בסוף תרע"ד, עם פרוץ מלחמת-העולם הראשונה, נתגלגל עם משפחת שלום-עליכם לקופנהאגן, ומשם